Само преди няколко дни Леонардо Ди Каприо превзе и най-големия връх в актьорската си кариера. След куп (6) номинации и години чакане, той най-накрая получи лелеяния „Оскар“.
Половината роли на Леонардо ди Каприо произтичат от литературни творби, в това число и получилия Оскар филм „Завръщането“. От влюбения Ромео в „Ромео и Жулиета“ до корумпирания брокер във „Вълкът от Уолстрийт“, той изиграва персонажи, адаптирани за големия екран от книгите. Ето и всяка роля на Леонардо ди Каприо, базирана на литературна творба:
„Аутсайдерите“ от Сюзан Хинтън
Базиран на едноименния роман на Сюзън Хинтън, публикуван за първи път през 1967 г. Хинтън пише книгата, когато е едва на 16 години, и в нея представя враждата между две ученически банди. През 1983 г. излиза едноименният филм, режисиран от Франсис Форд Копола с участието на Том Круз, Патрик Суейзи, Емилио Естевес и много други звезди. Леонардо ди Каприо се появява в епизодична роля във филмовата адаптация от 1990 г.
„Животът на момчето“ от Тобиас Улф
Базиран на автобиографичния роман на Тобиас Улф, филмът от 1993 г. представя Леонардо ди Каприо в ролята на Тобиас „Тоби“ Улф. Животът му е изпълнен с несигурност, тъй като с майка му обикалят страната в опит да оцелеят. Пътят им ги води от един насилник към друг, докато не се установяват при Дуайт – на пръв поглед безобиден, но всъщност жесток мъж, изливащ гнева си върху Тоби.
„Защо тъгува Гилбърт Грейп“ от Питър Хиджис
Сценарият на филма от 1993 г. е написан от автора на едноименния роман Питър Хиджис. Централният образ е на Гилбърт (в ролята е Джони Деп), който живее скучен живот в малко американско градче, а единственото разнообразие произтича от пакостите, които върши по-малкият му психично болен брат Арни. За ролята на Арни едва 19-годишният Леонардо ди Каприо получава първата си номинация за Оскар за поддържаща мъжка роля.
„Баскетболни дневници“ от Джи Каръл
Базиран на едноименния роман на Джи Каръл, филмът от 1995 г. разказва неговата лична история на гимназиален баскетболен състезател, който постепенно пропада в света на наркотичната зависимост. Романът на Каръл от 1978 е базиран на дневниците, които той води между 13-ата и 16-ата си година. Книгата е сред класиките на юношеската литература в САЩ.
„Пълно затъмнение“ от Кристофър Хемптън
Филмът следва едноименната пиеса на Кристофър Хемптън от 1967 г., като англичанинът работи и върху сценария. Творбата представя разрушителната връзка между френските поети Пол Верлен и Артур Рембо. Леонардо ди Каприо е в ролята на младия Рембо, а ментора му Верлен играе Дейвид Тюлис.
„Ромео и Жулиета“ от Уилям Шекспир
През 1996 г. светът се среща с най-новата филмова интерпретация на безсмъртната Шекспирова любовна история „Ромео и Жулиета“. В ролите на влюбените младежи са Леонардо ди Каприо и Клеър Дейнс, а филмът представя съвременен поглед върху класическата история, включвайки много екшън, улични войни, наркотици.
„Стаята на Марвин“ oт Скот Макферсън
През същата 1996 г. Леонардо ди Каприо се появява на големия екран с още една литературна адаптация, този път на пиесата на Скот Макферсън „Стаята на Марвин“. Във филма той се появява със звездите Робърт де Ниро, Мерил Стрийп и Даян Кийтън и отново в ролята му е намесена болната психика. Персонажът му Марвин е затворен в психиатрична клиника за палеж. За играта си Кийтън е номинирана за Оскар за главна женска роля.
„Желязната маска“ от Александър Дюма
През 1998 г. Леонардо ди Каприо изиграва двойната роля на френския Крал Луи XIV и на заключения му в тъмница брат близнак Филип. Филмът „Желязната маска“ се базира на последния том от трилогията за тримата мускетари на Александър Дюма-баща „Виконт дьо Бражелон“. Интересното е, че Ди Каприо печели Златна малинка в категорията „Най-лоша екранна двойка“ за двойната си роля.
„Плажът“ от Алекс Гарланд
Базиран на едноименния роман на Алекс Гарланд, филмът „Плажът“ от 2000 г. разказва за идеалистично общество от млади хора от целия свят, живеещи в хармония с природата на отдалечен тайландски остров. Историята включва въоръжени с автомати наркопласьори, нападение от акула, изневяра и гледки, превърнали залива Мая в мечта за много туристи. Леонардо ди Каприо е в ролята на младия американец Ричард, а сред останалите запазени марки на филма е музиката на легендарния Анджело Бадаламенти.
„Хвани ме, ако можеш“ от Франк Абигейл
За пореден път Леонардо ди Каприо избира биографична роля. Във филма от 2002 г., базиран на едноименния автобиографичен роман на фалшификатора Франк Абагнейл, той влиза в ролите на пилот, адвокат, лекар, прокурор, но основно – майстор на фалшивите чекове. Филмът получава две номинации за Оскар – за най-добър актьор в поддържаща роля на Кристофър Уокън и за саундтрак. Ди Каприо е номиниран за играта си със Златен глобус, но не печели награда за ролята на Абагнейл.
„Бандите на Ню Йорк“ от Хърбърт Асбъри
Филмът, режисиран от Мартин Скорсезе, разказва историята на младия ирландец Амстердам Валон (в ролята – Леонард ди Каприо), който през 1863 г. търси отмъщение за смъртта на баща си – лидер на улична банда в Ню Йорк. Филмът от 2002 г., получил 10 номинации за Оскар, се базира на едноименната документална творба от 1927 г. на Хърбърт Асбъри, в която той разказва за престъпния свят на Ню Йорк през 19 век.
„Авиаторът“
Отново във филм на Мартин Скорсезе, през 2004 г. Леонардо ди Каприо влиза в ролята на новатора, авиатор и изпълнен със странности богаташ Хауръд Хюс. Базирана на романа „Тайният живот на Хауръд Хюс“ на Чарлз Хайъм, лентата има 11 номинации за Оскар, но нито една за главната мъжка роля. Печели 5 от тях, включително за поддържаща женска роля на Кейт Бланшет.
„Мрежа от лъжи“ от Дейвид Игнатиус
Филмът от 2008 г. е режисиран от Ридли Скот и се базира на едноименния роман на Дейвид Игнатиус. В лентата Леонардо ди Каприо е агентът от ЦРУ Роджър Ферис, който преследва известен терорист. Сюжетът е актуален и представя конфликтните зони между Арабския свят и западните общества.
„Пътят на промените“ от Ричард Йейтс
През 1961 г. Ричард Йейтс публикува едноименната драма, а през 2008 г. Сам Мендес режисира втората лента, в която заедно играят Леонардо ди Каприо, Кейт Уинслет и Кати Бейтс (след „Титаник“). Историята разказва за младото семейство Уилър, чиито живот изглежда перфектен, но всъщност крие пълна липса на щастие. Франк и Ейприл (в ролите Ди Каприо и Уинслет) решават да променят това. Филмът има три номинации за Оскар, Уинслет печели Златен глобус за ролята си, Ди Каприо също е номиниран за наградата, но не я получава.
„Злокобен остров“ от Денис Лихейн
Базиран на едноименния роман на Денис Лихейн, филмът разказва за шерифа Теди Даниелс (в ролята Леонардо ди Каприо), който пристига в изолирана на остров психиатрична клиника за престъпници, за да разследва бягството на опасна убийца.
„Великият Гетсби“ от Франсис Скот Фицджералд
Класическият роман на Франсис Скот Фицджералд за декаденството в разгара на ерата на джаза има осем филмови адаптации, като първата е от ерата на нямото кино и излиза едва година след публикуването на книгата през 1925 г. През 2013 г. Баз Лурман представя милионера Гетстби, изпълняван от Леонардо ди Каприо.
„Вълка от Уолстрийт“ от Джордан Белфърт
Мартин Скорсезе филмира историята на Джордан Белфърт – брокер и легендарен измамник, който започва да пише за живота си, след като попада в затвора. В главната роля е вече свикналият да играе ролята на пропадащи по нанадолнището персонажи Леонардо ди Каприо. Той е номиниран с Оскар за играта си, но филмът не печели в нито една от петте категории, където присъства.
„Завръщането“ от Майкъл Пунке
След над 25 години на екран Леонардо ди Каприо най-накрая получи признанието на Филмовата академия за ролята си на американския трапер Хю Глас от едноименния роман на Майкъл Пунке. Глас е изоставен от спътниците си в пустошта, след като е ранен от мечка, но волята и желанието му за отмъщение го връщат към света на живите. Филмът получи 9 номинации и взе 3 Оскара, сред които и за главна мъжа роля. Майкъл Пунке е американски политически анализатор и консултант и „Завръщането“ не е типичната за стила му творба. Проучванията за нея му отнемат 4 години, а при публикуването й през 2002 г. той я посвещава на гимназиалния си учител по литература.